Durante muchos siglos, en Alcázar de San Juan solo ha existido una iglesia, la de Santa María, que por ser la más antigua, se le llama la Mayor. Se ignora su fecha de construcción, solamente se sabe en el año 1226 era Parroquia según un documento del arzobispado de Toledo que alude a ella diciendo que “ha de ser desde ahora Parroquiaâ€. Una leyenda añade que fue edificada con piedras de un antiguo templo romano pero poco sabemos de la época visigoda, pues durante los 124 años que siguieron a la conversión de Recaredo, en este lugar habría algún templo, que no podría ser otro que este lugar, aunque evidentemente se trataría de una fábrica distinta a la que conocemos.
Todas las civilizaciones que han pasado por Alcázar han tenido en este lugar su lugar de culto, los primeros los Romanos, con un templo dedicado a Hércules, luego los Visigodos, con un templo ya Cristiano, tras estos los Árabes con una mezquita, y tras la reconquista de Alcázar en el siglo Xll por las tropas Castellanas del rey Alfonso Vlll que cedió estas tierras a la Orden de los Caballeros Hospitalarios de San Juan de Jerusalén, la mezquita la reconvierten en templo Cristiano dedicándolo a la Virgen María en su Asunción y hacen un templo de tracería Románica, ya que como se ha mencionado anteriormente, en el año 1226, por mandato del comendador mayor de la Orden de San Juan en Castilla, el Arzobispo de Toledo Fray Rodrigo Jiménez de Rada, declara a este templo parroquia.
A petición de los grandes Priores de la Orden de San Juan, en el gran priorato de Castilla que Alcázar es la capital, piden por tanto que este templo sea declarado Colegiata, petición que fue aprobada por el Papa Paolo lll en el año 1537, dándole el privilegio de ser colegiata, con un cabildo de canónigos denominado de San Pedro y San Pablo. Este cabildo y prior era elegido por la Orden de San Juan y rectificado por el Arzobispado de Toledo.
Al crecer la población de Alcázar es necesario agrandar la Iglesia Parroquial, respetando la capilla gótica y utilizando columnas y piedras de la primitiva iglesia románica que se construye a finales del S. XV y comienzos del XVI quedando como hoy la vemos a excepción de la torre que se demolió por su mal estado y que según declaración de alarifes ya venía siendo crónico en el año 1632. En este año, se edificó otra torre que se hundió en 1844 y desde entonces y por acuerdo municipal, las campanas de Santa María voltean en el torreón de D. Juan de Austria. Torreón que junto con Santa María son mudos testigos de la devoción secular del pueblo de Alcázar por su Virgen del Rosario.
Santa María está vistiendo a un edificio románico que aglutinó en su planta construcciones visigóticas y árabes y que fue rodeado a la vez de elementos góticos, retablos y el camarín de la Virgen. Su arquitectura llama la atención por la mezcla de estilos, de los que encontramos casi de todos y de todas las épocas, con cimentaciones romanas, columnas visigodas, yeserías mudéjares, planta románica, capillas góticas y renacentistas, retablos barrocos y el camarín de la Virgen del Rosario rococó de 1742, lugar donde se venera la imagen de la patrona y alcaldesa perpetua de Alcázar, la Virgen del Rosario Coronada.
Los muros son de mampostería cosidos por hiladas de ladrillo, mientras que los contrafuertes son de sillería, que van contrarrestando los esfuerzos de los arcos fajones típicos castellanos.
En el interior, la iglesia tiene tres naves de planta basilical, la central más ancha con bóveda de cañón con lunetos y las laterales con bóveda de aristas. La separación entre la nave central y las laterales se realiza por arcos de medio punto, descansando sobre pilares de piedra de sección rectangular, excepto los cuatro primeros en los que aparecen antiguas columnas románicas.
La nave central la preside el retablo principal del año 1693, dato que aparece inscrito como fecha de finalización de la construcción del mismo. En el año 1994 se llevó a cabo una restauración realizando una limpieza superficial para eliminar el polvo, protección y fijación de las policromías y oros en su estrato original en zonas más delicadas por el peligro de caída o de pérdida y la consolidación de la madera por impregnación mediante resinas sintéticas, ajuste de piezas desplazadas y endureciendo su estructura interna entre otras muchas cosas.
Del retablo destacan las columnas fuertes abrazadas por pámpanas y racimos de uvas que nos hablan de nuestra tierra y de nuestro esfuerzo diario, que, especialmente en las Fiestas patronales y de la vendimia le ofrecemos a la Virgen del Rosario, como rosarios de amor y de sacrificio.
Además, el retablo no es sólo un marco elegante que embellece la figura de la Virgen del Rosario, sino que también es una catequesis, que explica lo relacionado con la figura de la Virgen. De esta forma podemos visualizar varias pinturas fechadas desde los siglos XV al XVlll, donde hay pinturas flamencas y barrocas, de Guzmán de Vicente, Fray Juan Sánchez Cotán, Miguel Barroso, etc.
Los lienzos que encontramos nos acercan a la vida de la Virgen María, y así en el del lado izquierdo vemos el momento de la Anunciación, cuando Dios invita a la Virgen a traer al mundo al Salvador y ella acepta con total generosidad y confianza. En la parte más alta del retablo de la Virgen se encuentra un lienzo de la Asunción al que acompañan guirnaldas de frutas. En el lienzo derecho del retablo encontramos una pintura de la segunda mitad del S. XVII de la Escuela Toledana que representa la visita de María a su Prima Santa Isabel embarazada de seis meses ante la mirada de Zacarías.
Bajo la imagen de la Virgen, un joven profesor manchego D. Luis Priego plasmó la esperanza con la escena de la venida del Espíritu Santo sobre María, los apóstoles y los primeros cristianos.
En las pechinas que sostienen la cúpula existente sobre el retablo podemos localizar a los cuatro evangelistas que fueron restaurados por los alumnos del curso del año 1995 de la Escuela de restauración y conservación de bienes culturales de Madrid.
La iglesia tiene cuatro puertas de entrada. En la fachada sur está la puerta del Sol del siglo XVl con bonitos detalles muy deteriorados donde se puede apreciar el anagrama de María esculpido en piedra sobre el arco de la puerta y la cruz de San Juan también esculpida en piedra y sostenida por ángeles se superpone a las piedras del antiguo arco románico y en esta misma fachada sur encontramos el portón de procesiones. En la fachada norte localizamos otras dos puertas, la de la Hombría del siglo XVl y la del Perdón del siglo XVll, esta última puerta se creó para los años jubilares del Santísimo Rosario.
Este templo conserva integro su archivo con toda su documentación desde el siglo XV hasta la actualidad, entre sus muchos documentos podemos destacar el acta de bautismo de un Miguel de Cervantes Saavedra del 9 de noviembre de 1558, cuya pila de bautismo se conserva en este templo Parroquial.
Además la tradición cuenta que nuestra Señora, en una advocación anterior pues la del Rosario no existía, fue ocultada en la cueva de La Laguna en nuestro término para librarla del ultraje de la morisma. A través de los siglos ha sufrido varias reformas. A finales de los años 60 del S. XX se adapta el altar mayor a las exigencias de los nuevos ritos de la misa, retirando la mesa del retablo y ampliando el presbiterio con la supresión de los altares laterales. Junto a la iglesia había un palacio del que solo se conserva una torre y la capilla, lo que hoy conocemos como “La Capilla Palacio†convertida en museo arqueológico. En la plaza de España existió otra torre o puerta de la ciudad, junto a la cual edificaron en el año 1615 el antiguo Ayuntamiento. En la planta alta de esta torre o puerta, había una gran sala en la que se reunía el Concejo "a campaña tañida".
Desde el Palacio hasta este modesto Ayuntamiento, no había más entrada al pueblo que la del arco por debajo de la torre. Era un recinto cerrado que continuaba hasta el Portillo de Cervera, en lo que hoy llamamos Torre del Cid, donde debió existir un baluarte que mereciera el nombre de torre. Desde esta torre a Santa María quedaba cerrado el pueblo de Alcázar, que hoy llamamos barrio antiguo de Santa María.
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